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<title>Doramectin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Doramectin</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>










<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>
</td>
<td>Doramectin
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<p>25-Cyclohexyl-5-<i>O</i>-dimethyl-25-de(1-methylpropyl)avermectin A<sub>1a</sub>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>50</sub>H<sub>74</sub>O<sub>14</sub>
</td></tr>


<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=117704-25-3">117704-25-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)
</td>
<td colspan="2">601-490-4
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.123.125">100.123.125</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6436133">6436133</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21258022.html">21258022</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB11400">DB11400</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q906534" class="extiw external" title="d:Q906534">Q906534</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches_Klassifikationssystem" title="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches Klassifikationssystem">ATC-Code</a>
</td>
<td>
<p>Q<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atcvet/atcvet_index/?code=QP54AA03">P54AA03</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>
</td>
<td>
<p><a href="Antiparasitikum" title="Antiparasitikum">Antiparasitikum</a>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>
</td>
<td>
<p>Erhöhung der Membrandurchlässigkeit für Chlorid
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>899,11 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>




















<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">

<tbody><tr>
<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
</td></tr>

<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="06 – Giftig oder sehr giftig"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="09 – Umweltgefährlich"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><small><b>Gefahr</b></small>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Giftig bei Verschlucken.">301</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.">410</span></span></a>
</td></tr>



<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">301+310</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>




<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<p>50–100 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>,&nbsp;<a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>






<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Doramectin</b> ist ein makrozyklisches <a href="Lactone" title="Lactone">Lacton</a> (<a href="Makrolide" title="Makrolide">Makrolid</a>) und <a href="Glycoside" title="Glycoside">Glycosid</a>. Es zählt als <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> zur Gruppe der <a href="Avermectine" title="Avermectine">Avermectine</a> (Fermentationsprodukt von <i><a href="Streptomyces_avermitilis" title="Streptomyces avermitilis">Streptomyces avermitilis</a></i>) und ist eng verwandt mit <a href="Ivermectin" title="Ivermectin">Ivermectin</a>, durch eine zusätzlich Cyclohexyl-Gruppe jedoch länger wirksam. Doramectin wird in der Tiermedizin als <a href="Antiparasitikum" title="Antiparasitikum">Antiparasitikum</a> eingesetzt.
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemische_Eigenschaften_und_Pharmakologie">Chemische Eigenschaften und Pharmakologie</h2></div>
<p>Doramectin ist stark lipophil und in vielen organischen Lösungsmitteln gut, in Wasser dagegen kaum löslich.
</p><p>Wie alle Avermectine erhöht es die Membrandurchlässigkeit von <a href="Nervenzelle" title="Nervenzelle">Nervenzellen</a> bei <a href="Fadenw%C3%BCrmer" title="Fadenwürmer">Fadenwürmern</a> und die der Nerven- und <a href="Muskelzelle" class="mw-redirect" title="Muskelzelle">Muskelzellen</a> bei <a href="Gliederf%C3%BC%C3%9Fer" title="Gliederfüßer">Gliederfüßern</a> für <a href="Chlorid" class="mw-redirect" title="Chlorid">Chlorid</a>-<a href="Ion" title="Ion">Ionen</a> (<i>siehe auch</i> <a href="Ivermectin#Wirkungsmechanismus" title="Ivermectin">Ivermectin</a>). Doramectin wirkt daher als Breitspektrumantiparasitikum und hat sowohl wurmabtötende (vermizide) als insekten- und milbenabtötende Eigenschaften. Gegen <a href="Saugw%C3%BCrmer" title="Saugwürmer">Saug-</a> und <a href="Bandw%C3%BCrmer" title="Bandwürmer">Bandwürmer</a> ist der Arzneistoff dagegen nicht wirksam.
</p><p>Doramectin wird zumeist <a href="Subkutan" title="Subkutan">subkutan</a> verabreicht und verteilt sich in allen Geweben, wobei die höchste Konzentration im Fettgewebe auftritt. Bei <a href="Topische_Anwendung" class="mw-redirect" title="Topische Anwendung">topischer Anwendung</a> ist die Bioverfügbarkeit deutlich geringer. Die <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> beträgt 10 Tage. Die Ausscheidung erfolgt vor allem durch die <a href="Galle" title="Galle">Galle</a> und anschließend über den Kot.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Kontraindikationen">Kontraindikationen</h2></div>
<p>Doramectin ist gut verträglich, nicht kanzerogen oder mutagen. Es kann auch bei <a href="Tr%C3%A4chtigkeit" title="Trächtigkeit">trächtigen</a> und Jungtieren angewendet werden. Bei Hunden mit <a href="MDR1-Defekt" title="MDR1-Defekt">MDR1-Defekt</a> darf das Mittel jedoch nicht angewendet werden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>
<p><i>Dectomax ad us. vet.</i>, <i>Dectomax 0,5&nbsp;% <a href="Pour-On" class="mw-redirect" title="Pour-On">Pour-On</a>-Lösung ad us. vet.</i>, <i>Doramec L.A.</i>, <i>Doraquest L.A. Oral Gel</i>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<ul><li>Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.vetpharm.uzh.ch/wir/00011770/4253__F.htm">Doramectin</a></span> bei Vetpharm, abgerufen am 30.&nbsp;Juli 2012.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/33993">Doramectin</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 14.&nbsp;Mai 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/33993?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
</ol>
<div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable" style="border-top-style: solid; border-top-width: 1px; clear: both; font-size:95%; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="Vorlage_Gesundheitshinweis"><div class="noviewer noresize nomobile" style="display: table-cell; padding-bottom: 0.2em; padding-left: 0.25em; padding-right: 1em; padding-top: 0.2em; vertical-align: middle;" aria-hidden="true" role="presentation"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;">
<div>
Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>
</div></div></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-06-10" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Doramectin&amp;oldid=256883394">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.
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